چوی و لی بهترین دوستان یکدیگر هستند. آنها تمام اوقات فراغت خود را با هم میگذرانند و همیشه هوای هم را دارند. همه چیز خوب پیش می رود، تا اینکه که دو نفر به نام های کا و کای عاشق لی می شوند...
در سال ۱۹۹۲ در جزیره کوچکی در کشور هنگ کنگ، یک پسر عاشق دختری بنام "یان" می شود و دیوانه وار به دنبالش می گردد، او همچنین دلایل زیادی برای این کارش دارد. اما هر دختری بنام "یان" را می بیند، مشخص میشود شخص دیگری است و...
یک اوباش تصمیم دارد تا بر روی یک چای‌خانه سرمایه گذاری کند. زمانی که چای‌خانه توسط یک باند رقیب در چالش توسعه گرفتن قرار می گیرد، وی باید از دوستانش در خواست کمک کند برای نجات چای‌خانه...
ماجرا در دهه ی ۱۹۳۰ در فوشان چین رخ می دهد جایی که مدارس هنرهای رزمی برای جذب شاگرد با یکدیگر رقابت می کنند. ایپ مان استاد هنر رزمی وینگ چون است اما از آنجایی که نیاز مالی ندارد هیچ شاگردی را نمی پذیرد. وی وقتش را با دوستان و تمرین و خانواده اش می گذراند. ایپ از محبوبیت خاصی در فوشان برخوردار است و این محبوبیت با شکست دادن ژین شانژائو و حفظ آبروی فوشان بیشتر می شود. ناگاه ژاپن به چین حمله می کند و ایپ مان خانه اش را از دست می دهد...
